30 сентября 1941, в 6:30 утра, вторая танковая группа Гудериана прорывает Брянский фронт и уходит фактически в пустоту. Серьезных укреплений или большого количества войск практически нет. К 2 октября 4-я танковая дивизия подходит к Орлу, захватывает поселок Кромы.

Вечером произошел интересный эпизод - переводчик дивизии позвонил на почтамт в городе Орёл и спросил как обстоят дела в городе. Ему сказали что немцы на подходе, оборону готовим, а немец-переводчик ответил, что никаких немцев в Кромах нет, дезинформировал.

Оборона Орла на первый взгляд складывалась очень красиво - это пять полков противотанковой обороны на 85-мм зенитках. Были создан боевые отряды из сотрудников НКВД и рабочих.

Утром 3 числа, 765 полк ПТО (самый кадровый) встречает боевую групп Эбербаха из состава 4-й ТД. Завязывается жестокий бой, немцы теряют несколько танков, отходят, обрабатывают позиции артиллерией, бой повторяется. 765 полк отошёл только когда потерял все орудия.

Советское командование сразу понимало, что текущих сил для обороны города недостаточно, поэтому на помощь в Орёл  были направлены 4-я и 11-я танковые бригады под командование Дмитрия Лелюшенко.

Сохранились воспоминания командира 702 полка Радионова, который прибыл под Орёл утром 2-го числа и через который, к счастью немцы не пошли. Личный состав стрелять из пушек не мог вовсе, потому что солдаты нем могли даже перевести орудия из походного состояния в боевое. Так же выяснилось, что откатники и накатники не были заправлены жидкостью и из пушек нельзя стрелять - пушки будут разбиты. Радионов с трудом нашел старые трактора для эвакуации орудий и отходил с 885 полков в сторону Болхова. Они прицепились в конец какой то колоны, пока один из командиров не обнаружил, что это колона 3-й танковой дивизии немцев. Наши подотстали и свернули.