При жизни он стал легендой, хотя к началу войны был уже больным стариком. Истоки успешного партизанского опыта Сидора Ковпака надо искать в его биографии. Он воевал в Первую Мировую войну, в Гражданскую под командованием легендарного Чапаева, а после был военкомом округа в Павлограде. К 1937 его здоровье было подорвано и его отправили на заслуженный отдых. Но он не сдался и на своей родине стал председателем Путивльского Горисполкома.

Узнав о начале войны, буквально с первых часов он начал формировать свой партизанский отряд и делать запасы для него в Спадщанском лесу. 10 сентября 1941 немцы зашли в город и Ковпак неспешно огородами ушёл в лес, всё было готово.

В лесу по дороге к своим товарищам, Сидор Артемьевич столкнулся с группой советских разведчиков из попавшей в окружение части и легко нашёл с ними общий язык - они то и стали главной ударной силой его отряда в первые месяцы.